Esteres
Los Esteres son compuestos orgánicos derivados del petroleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o mas protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R') En los esteres mas comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxilicos. Por ejemplo si el ácido es el ácido etanoico o acético, el ester esta denominado como etanoato o acetato
También se puede formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico que origina esteres carbónicos.
Propiedades
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno
como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de
enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de
participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que
los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de
hidrógeno los hace más hidrológicos que los alcoholes o ácidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno
ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres,
lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Nomenclatura
La
nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los
que procede. Así, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes
en su nombre:
La primera
parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del ácido etanoico (acético).
La otra
mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).
Etanoato de
etilo.
En el dibujo
de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en rojo; etanoato) y
la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el
nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de
alquilo" donde:
alcan-= raíz
de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del
número de átomos de carbono. Por ejemplo:propan- significa cadena de 3 átomos
de carbono unidos por enlaces sencillos.
oato =
sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Por ejemplo:
propanoato: CH3-CH2-COO- significa "derivado del ácido propanoico".
de alquilo:
Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de
etilo"
En conjunto
CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.
Usos
Como aromatizantes:
Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el
formato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano),
butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de
isopentilo (pera).
Como
Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido
acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína,
otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicilico
es unantipirético y antineurálgicomuy valioso, la aspirina (ácido
acetilsalicílico)Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no
esteroide.
En la
obtención de jabones
Se realizan
con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites
vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e
insaturadas.
Cianuros
El cianuro es un anión monovalente de representación CN-. El
mismo contiene el grupo cianuro (:C≡N:), formado por un átomo de carbono y un
átomo de nitrógeno unidos por un enlace triple.
Se
puede encontrar como cianuro de hidrógeno (o ácido cianhídrico) ya sea en fase
acuosa (HCN(ac)) o como parte de moléculas de gas (HCN(g)), formando compuestos
como el cloruro de cianógeno (CNCl) y el bromuro de cianógeno (CNBr), o
encontrarse en complejos cristalinos tetraédricos como el cianuro de sodio
(NaCN) y el cianuro de potasio (KCN). Es utilizado en el ámbito industrial,
minero, en la galvanoplastia de electrodeposición de zinc, oro, cobre y
especialmente plata y de uso en la producción de plásticos de base acrílica. Es
muy tóxico, potencialmente letal.
Propiedades
Usos
El cianuro
se utiliza industrialmente desde 1889.
En el sector
industrial, el cianuro se utiliza para producir papel, pinturas, textiles y
plásticos.
Está presente
en las sustancias químicas que se utilizan para revelar fotografías. Las sales
de cianuro son utilizadas en la metalurgia para galvanización, limpieza de
metales y la recuperación del oro del resto de material eliminado.
El gas de
cianuro se utiliza para exterminar plagas (ratas, ratones, lauchas, zarigüeyas
etc.) e insectos en barcos, edificios y demás lugares que lo necesiten.
Nomenclatura
Anhídridos
Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son
compuestos químicos orgánicos cuya fórmula general es (RCO)2O. Formalmente son
productos de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una, si
ocurre de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con
agua (hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.
Anhídridos de ácido simétricos y anhídridos de ácido mixtos
son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o
diferentes.
En general,
se nombran igual que los ácidos de procedencia, precedidos por la palabra anhídridos:
Los
anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se denominan sustituyendo la
palabra ácido por anhídrido.
Los
anhídridos de ácido monocarboxílicos se designan con el vocablo anhídrido
seguido por cada componente del ácido carboxílico, en orden alfabético (sin la
palabra ácido).
Usos
Las reacciones
de los anhídridos de ácido son similares a las que ocurren en los haluros de
acilo, al ser tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes.
A destacar, el anhídrido acético, que con fenoles puede generar ésteres, lo
cual es útil en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico
(Aspirina).
Los
anhídridos de ácido carboxílico son muy reactivos.
Propiedades
*Diversos
colores.
*Malos
conductores.
*Forman
soluciones acuosas.
*Forman
aniones en soluciones acuosas.
*Union por
enlace covalente.
*Punto de
fusion bajo.
*Forman
sales y acidos.
Haluros de Acilo
Un haluro de
ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el
grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido
es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En
ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno
mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).
Usos
Los acidos
de halogeros son de los mas comunes que existen y la mayoria de ellos son
usados para la halogenacion de hidrocarburos ya que los hidrocarburos
halogenados tiene mayor uso industrial y comercial por lo que son mas empleados
como reactivos en laboratorios y en la industria nosotros en el
laboratorio los usamos mas como reactivos para halogera hidrocarburos, como
catalizadores para celerar reacciones en el caso del acido clorhidrico y para
neautralizar sustancias mmuy basicas los acidos de halogenos normalmente
solo se usan como reactivos y como catalizadores por ello que en estados unidos
el acido clorhidrico (HCl) es la sustancia mas producida inlcuso mas que la
gasolina ya que es muy usado como reactivo incluso en la industria petoquimica,
tambien en la industria de alimentos y bebdidas y farmaceutica.
Propiedades
Los
halogenuros de ácido son insolubles en agua pero se hidrolizan fácilmente, los
interiores,tales como el cloruro de acetilo, reaccionan violentamente con el
agua.
Tienen punto
de ebullición menores que os ácidos orgánicos de los que provienen, ya que no tienen
hidrógenos ácidos y no se asocian por puentes de hidrógeno.
Los cloruros
de ácidos se presentan en estado liquido, de características irritantes.
Tienen
olores muy irritantes son frecuentemente lacrimógenos un ejemplo son los gases
lacrimógenos.
Son solubles
en la mayoría de los disolventes orgánicos.
son muy
reactivos y causan intensas quemaduras en la piel.
Nomenclatura
Los haluros de acilo, ácido o alcanoilo,son como los ácidos
carboxilicos, en los que el grupo OH se ha sustituido por un halógeno. Se
nombran como halogenuros de alcanoilo, para indicar la presencia del grupo
carbonilo.Cuando la función del haluro de acilo no es principal se nombra como
haloformil, con el correspondiente numero del localizador.
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